Во время Великой Отечественной войны пошёл работать слесарем в авиационную мастерскую, а 20 апреля 1942 года стал курсантом Молотовской военной авиационной школы пилотов.

20 апреля 1942 года его зачислили курсантом в Молотовскую (Пермскую) военную авиационную школу пилотов.

Самый молодой курсант Молотовской школы летчиков-штурмовиков Володя Гуляев окончил ее с отличием и, получив звание младшего лейтенанта, прибыл с новой партией пополнения в 639-й полк, который базировался тогда около города Велиж.

В ноябре 1943 года началось формирование 335-й штурмовой авиадивизии, в которую вошел полк Гуляева и соседний, 826-й, из их 211-й дивизии. Зимой летчики новоиспеченной дивизии летали редко, в основном на разведку. Гуляеву удалось совершить всего лишь один боевой вылет.

Весной 1944 года в дивизию Гуляева поступил приказ на перевод 639-го полка на 2-й Украинский фронт. Это событие должно было бы обрадовать Володю, ведь начальником агитации и пропаганды 53-й армии на 2-м Украинском воевал его отец. Но он поступил по-гуляевски: упросил командира дивизии не отправлять его на Украину и перевести в соседний, 826-й, штурмовой полк 335-й дивизии. В 1-й эскадрилье этого полка Владимир Гуляев и пройдет все свои фронтовые университеты до самого победного дня - 9 мая 1945 года.

В мае 1944 года 335-я штурмовая дивизия в составе 826-го и 683-го штурмовых авиаполков скрытно перебазировалась на аэродром у Городка на Витебщине. Первые вылеты Гуляева были на штурмовку железнодорожных станций Ловша, Оболь, Горяны на дороге Витебск - Полоцк. Особенно досталось фрицам от ударов Владимира в Оболи. На эту станцию он летал 20 мая, 6, 13 и 23 июня. В полковых документах за 13 июня говорится:

"Летая на штурмовку ж.д. станции Оболь в группе из шести Ил-2, сделав 3 захода, несмотря на сильный зенитный огонь противника, т. Гуляев сбросил бомбы в эшелон, наблюдались 3 взрыва с черным дымом, огнем пушек и пулеметов расстреливал живую силу противника. Задание выполнил отлично. Результат штурмовки подтверждается фотоснимком и показаниями истребителей прикрытия".

К этому следует добавить, что сама станция прикрывалась четырьмя зенитными батареями да еще двумя на подходе к ней. Это целое море зенитного огня! Гуляев, пренебрегая смертельной опасностью, трижды нырял в это море. И не только остался жив, но и повредил немецкий эшелон. Об этой его снайперской атаке даже написала армейская газета "Советский сокол". Вырезку со статьей Гуляев потом долго с гордостью носил в своем летном планшете.